Наверное больше всего споров в pep8 вызывает история с максимальной длинной строки. 79 символов - маловато для современного редактора и монитора. Альтернативный довод про структурированные мысли и читаемость, которая автоматически повышается у людей пытающихся ограничить строку 79 символами, лично я считаю не необходимым условием. Достаточным, возможно.
По статистике пакета для проверки pep8 следующее по популярности не соблюдаемое правило - количество пустых строк (н-р определение класса или первое определение в модуле).
Исключения кодов E301, E302 и E501 встречаются в большинстве виденных мной выступлений на конференциях, в которых упоминался пакет для проверки pep8.
А какие моменты pep8 вы считаете устаревшими / надуманными / не нужными?